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Date 2009/10/01 10:54:06
Name 화살표
Subject 일반화학실험2 크로마토그래피 질문입니다.


얇은층 크로마토그래피 실험에서요.

정지상인 얇은층으로는 극성인 실리카겔을 쓰고, 이동상인 전개제는 MEOH/EA 30% 의 극성이 작은 유기용매를 썼거든요.

그리고 식용색소 청색1호, 황색5호, 적색40호로 실험을 했는데,

저 주변의 실험결과도 그렇고 인터넷을 찾아봐도 그렇고 적색>황색>청색 순으로 더 많이 올라갔거든요.

그럼 결과만 보면, 극성 크기가 청색>황색>적색 아닌가요?

극성이 큰 청색은 정지상과 더 친화력이 커서 덜 올라가고,

상대적으로 극성이 작은 황색, 적색은 극성이 작은 이동상을 따라 많이 올라가구요.

그런데 각각의 구조식을 봐도 그렇고, 인터넷에 검색해봐도 그렇고 극성의 크기가 적색>황색>청색 순이라 돌아버리겠네요ㅠ

뭐가 잘못된건가요?

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09/10/01 11:07
수정 아이콘
위키피디아에 나와있는 구조식들만 봐서는 극성이 '청색>황색>적색'이 맞을듯도 싶습니다만..

청색1호가 술폰기 3개에 중간에 N+ site가 두개 있고
황색5호가 술폰기 2개에 COO-기 하나
적색40호는 술폰기 2개

그런데 크기가 다르다 보니까 정확히는 모르겠네요.

그리고 극성이랑 상관없이 실리카겔과 친화력이 좋은 작용기가 있으면 더 잘 붙는 경우도 있겠죠.
화살표
09/10/01 11:21
수정 아이콘
sinfire님//

청색 : 3-[N-에틸-N-[4-[[4-[N 에틸-N-(3-설포네이트벤질)아미노]페닐](2-설포네이트페닐)메틸렌]-2,5-클로헥사디에닐리덴]암모니오메틸]벤젠설폰산이나트륨(C37H31O9N2S3Na2)
황색 : 2-(히드록시-6-설포네이트나프탈렌)-1-아조-(4'-벤젠설폰산)이나트륨(C16H10O7N2S2Na2)
적색 : 6-히드록시-5[(2-메톡시-5-메틸-4-설포페닐)아조]-2-나프탈렌설폰산이나트륨(C18H14O8N2S2Na2)

1) N+ site가 뭔가요?
2) 황색과 적색의 히드록시기도 고려 해야 하지 않나요?
09/10/01 12:49
수정 아이콘
제 기억력이 맞다면 TLC 의 원리는 이렇습니다.
실리카겔의 극성을 임의로 0.9 라고 잡고 용매의 극성을 임의로 0.1로 잡습니다.
그리고 물질이 극성이 크다면 (0.9에 가깝다면) 위로 잘 올라가지 않구요. 극성이 작다면 (0.1에 가깝다면) 잘 올라갑니다.

임의로 적색색소와 황색색소, 청색색소의 극성을 0.7 0.5 0.3으로 잡았다고 할 때 일반적인 무극성 용매로 넣어서
TLC 를 하신다면 청색>황색>적색 순서대로 많이 올라가고 극성은 반대인 적색>황색>청색 크기겠지요
그런데 문제는 실제로 사용하는 용매가 무극성 용매가 아니라는데에 있을 것 같습니다.

극성이 작은 MEOH/EA 30% 라고 말씀하셨지만 실제로 극성을 띄고 있습니다. 그리고 그 극성이 0.7 이라면
극성 크기가 같은 적색색소가 가장 많이 올라가고 황색색소와 청색색소가 그보다 적게 올라가는 경우가 생길 수가 있을 것 같습니다.
그래서 보통 실험 결과가 잘 나오지 않는다면 전개 용매의 비율 또는 종류를 바꿔서 다시 실험을 해보라고 배운 것 같습니다.
실제로 임의로 극성을 놓았지만 그 크기가 작어져도 비슷한 반응이 나올듯 합니다.
혹시 다른 전개용매로 실험 해보셨는지요? :D

물론 저는 지금 배운지 시간이 꽤나 지났고 졸업한 후에도 이 관련 공부를 하지 않아서 잘 기억이 나지 않습니다.
구조식보고 극성 크기 파악하는 것은 귀찮은데다가 까먹은 부분도 있어서 잘 모르겠습니다.
다만 말씀하신 부분이 모두 사실이라면 제 생각도 고려의 대상 정도는 되지 않을까 싶습니다.
실험 열심히 하세요 ^^
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